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Le développement des emplois « atypiques » au Québec donne lieu à la mise en évidence de nouveaux enjeux sociaux et politiques dans un contexte de flexibilité de la main-d’oeuvre. La segmentation du marché du travail qui en découle se caractérise par une précarisation du salariat, définie comme un processus structurel de détérioration des conditions de travail et d’emploi. La sociologie s’intéresse particulièrement aux conséquences de ces mutations sur les conditions de vie à travers l’analyse des perceptions subjectives des acteurs concernés. Ainsi, le rapport au travail incluant les conditions matérielles, l’accomplissement des tâches et la socialisation comporte une dichotomie articulée autour de la satisfaction du salarié, source de valorisation ou de la non-satisfaction, entraînant un mal-être. Les transformations récentes du monde du travail construisent des parcours professionnels morcelés et incertains et nécessitent une réévaluation de leurs impacts sur ce rapport, encore peu documentée. Que signifie occuper un emploi atypique pour ces travailleurs ? La valeur associée au travail est-elle remise en cause ? Les indices contenus dans leurs parcours professionnels constituent-ils une réalité nouvelle ? Basé sur les résultats d’une recherche qualitative menée en 2009 auprès de résidents d’un quartier défavorisé du centre-ville de Montréal, ayant occupé des emplois « atypiques », cet article permet d’entrer au coeur des dynamiques relationnelles des milieux de travail québécois, de comprendre en quoi elles participent à la construction de parcours professionnels spécifiques et d’identifier leurs conséquences sur le rapport au travail et à l’emploi de ces travailleurs. Les différentes expériences étudiées apportent un éclairage sur le phénomène de la précarisation du travail et suggèrent des perspectives tant scientifiques que politiques.